Ovako je Miloš Veliki pisao prvom srpskom ambasadoru u Osmanskom carstvu

Vratio se u Srbiju 1804. godine i pomogao je u podizanju Prvog srpskog ustanka. Ustanicima je činio velike usluge kupujući hranu za vojsku u Sremu i Banatu i obavljajući važne diplomatske poslove u korist Srba.

Zbog znanja stranih jezika, svestranog obrazovanja i svog držanja, uživao je veliki ugled kod Srba i Karađorđa i spadao je među prve ljude u Srbiji, a to je jedan od glavnih razloga zašto je poslat u Carigrad da pregovara sa Portom 1806. godine.

Baš pred polazak u Carigrad, knez Miloš mu je dao legendarno diplomatsko uputstvo koje nama danas možda izgleda smešno, ali u vreme kada je napisano nije bilo poslato zbog duhovitosti, već da bi upozorili Ička na opasnosti koje vrebaju u carskoj prestonici, kao i uputstva kako treba da se ponaša pred sultanom.

Sa Ičkom su išli knez Milić iz Đićevca, knez Živko Paraćinac i sekretar Stevan Jevtić. U oktobru se vratio iz Carigrada donevši vest o pristanku Porte na srpske uslove. Zatim se vratio u Carigrad radi potpisivanja carskog berata, ali do mira ipak nije došlo, pošto su srpske starešine odlučile da nastave borbu do potpunog oslobođenja od Turaka.

Bio je mason. Po osnivanju beogradskog magistrata postao je njegov prvi predsednik 1807. godine. U maju 1808. godine, kada se vraćao sa jedne gozbe u Topčideru, naglo mu je pozlilo i jedva je došao kući u Beograd. Činili su sve da ga spasu od otrova, ali nisu uspeli. U to vreme su kolale glasine da su ga otrovali prijatelji ruskog carskog predstavnika Konstantina Rodofinikina.

Sahranjen je u manastiru Rakovica u blizini Beograda.